在美国匹兹堡长大，最初进入音乐行业是在CBS旗下子公司做企宣，他帮助公司签下了多位明星。流行音乐之王迈克尔·杰克逊在制作经典大碟《Thriller》的时候，迪莱奥曾与他合作。

1984年，在《Thriller》取得巨大成功之后，克莱奥成为了如日中天的杰克逊的经纪人。杰克逊最多产的时候，诸多方面的事宜正是由迪莱奥掌管。迪莱奥执行制作了杰克逊的著名电影《月球漫步》，他还创作、制作并为杰克逊谈下了一系列丰厚的百事可乐广告。此外，迪莱奥还是杰克逊两次巡回演出的经纪人，这两次巡演分别是与杰克逊家族其他成员一起举办的“胜利巡演”以及杰克逊自己的第一次巡演“Bad”世界巡演。后来，“Bad”世界巡演成功，成为有史以来收入最高的巡回演出。

在合作了五年之后，迪莱奥和杰克逊突然结束了合作关系，没有任何解释，迪莱奥开始担任其他音乐人的经纪人。